Reza a lenda que quando os árabes Tárique ibn Ziyad e Musa ibn Nusair vieram do Norte de África para levar a cabo a invasão muçulmana da Península Ibérica, sete bispos cristãos que viviam no norte peninsular, algures pelos arredores de Portucale, tiveram de fugir à horda invasora. Partiram para o mar em busca da lendária e remota ilha Antília, ou Ilha das Sete Cidades, que segundo uma lenda já antiga nesses tempos, existia algures no Grande Mar Oceano Ocidental.
Dessa partida mais ou menos precipitada ficou o registo na linguagem popular, ao ponto de séculos mais tarde, já depois da Reconquista cristã, os reis de Portugal terem manifestado o desejo de alcançar essa ilha perdida no mar. Dizia-se que para os lados do Oriente ficava o reino do Preste João, e para o Ocidente, no Grande Mar Ocidental ficava a ilha de Antília ou Ilha das Sete Cidades.
Do medieval reino de Portugal partiu um dia uma caravela denominada "Nossa Senhora da Penha de França" (nome actualmente vulgar em vários locais e em varias ilhas dos Açores) com o objectivo de um dia encontrar essa lendária ilha perdida e para muitos encantada.
A caravela navegou para Ocidente durante muito tempo, passou por grandes ondas e peixes gigantes, calmarias e tempestades. E foi depois de uma dessas tempestades, depois do desanuviar dos nevoeiros de São João, que se lhes deparou uma ilha no horizonte. Rapidamente rumaram para a nova terra avistada e pouco depois aportaram numa terra maravilhosa, coberta de verdes sem fim e de azuis celestiais.
A caravela esteve fundeada por três dias, os marinheiros desembarcaram e com eles três frades que procuraram estabelecer relações com o monarca da ilha. Visitaram palácios, florestas, rios e lagos, e estudaram os costumes dos locais. Escutaram e aprenderam a linguagem dos habitantes, por sinal muito parecida com a que se falava no Portugal de então.
No final dos três dias de estadia em terra, os três frades e todos os marinheiros voltaram para a caravela com o objectivo de voltar ao reino de Portugal a contar ao rei a nova descoberta. No entanto, mal se começaram a afastar da costa a ilha foi repentinamente envolta por brumas, e como que por encanto desapareceu no mar.
Depois de narrados os acontecimentos ao rei português, este mandou uma embaixada para estabelecer relações com a nova ilha e não a encontraram. Foram feitas muitas buscas durante muitos séculos, até que um dia como que por encanto a ilha se deparou novamente às caravelas portuguesas. Estranhamente, encontrava-se desabitada, pelo que foi ocupada pelos portugueses, que deram à caldeira central do seu vulcão mais emblemático o nome da terra lendária de Sete Cidades.
Ainda hoje, por vezes, a caldeira e o seu gigantesco vulcão vivem no mundo das nuvens. Quem chega ao Miradouro da Vista do Rei, num dos rebordos da caldeira, tem uma visão deslumbrante do Vale das Sete Cidades, que por vezes aparece e desaparece nas nuvens e nevoeiros. É uma região onde as nuvens pairam, entre o céu e a terra. A luz por vezes parece difusa envolta numa névoa de estranho mistério.
A história passa-se no lugar de Valverde, junto a uma caudalosa ribeira onde em tempos idos as mulheres do campo costumavam ir lavar as roupas. Uma lavadeira, que estava com muito serviço, ficou sozinha fora de horas a lavar roupas até quase ao crepúsculo. Conforme iam terminando o seu serviço, as outras mulheres tinham ido embora sem que ela se apercebesse.
Concentrada no trabalho, a lavadeira cantarolava algumas melodias, e o som da água a correr não a deixou ouvir ao principio os murmúrios de uma voz de mulher que se lastimava a um canto da ribeira. Durante um intervalo para descansar, a lavadeira apercebeu que uma mulher gemia e chorava baixinho, pedindo socorro. Aproximou-se do lugar e viu uma moça muito formosa, parecida com um anjo e vestida de um branco translúcido, meia oculta nas hortênsias.
A lavadeira perguntou à por que parecia tão infeliz, ao que esta terá respondido que se encontrava encantada por uma fada má. Só lhe era permitido aparecer naquele local de sete em sete anos, por alturas do pôr-do-sol, na esperança de encontrar um jovem que a quisesse namorar. No entanto, só depois de quebrado o encanto é que lhe podia dizer quem era. Pouco depois de dizer isto, desapareceu nas sombras e nos ruídos silêncios da água corrente.
Quando a lavadeira contou este acontecimento na sua aldeia, muitos não acreditaram nela, outros acreditaram. Sete anos depois, foram vários os rapazes de Valverede, que ao pôr-do-sol foram sentar-se nas margens da ribeira, na esperança de ver a moça encantada. No entanto, ela nunca mais apareceu.
Segundo a crença popular, os diabretes, uma espécie de duendes, saíam de certas zonas da costa para apoquentar a vida das pessoas com quem se cruzavam. Normalmente surgiam nas localidades em certas noites do ano, mas com mais frequência na noite da 2.ª feira de Carnaval para 3ª-feira de Entrudo. Assustavam as pessoas e os animais, revolviam as culturas nas terras. Com medo, as pessoas muitas vezes apenas se fechavam em casa. Aqueles que podiam, fugiam das costas marítimas, onde eles apareciam em maior número.
Na Fajã de Vasco Martins, pertencente aos habitantes da localidade do Toledo, existia um grupo de homens que se julgavam mais corajosos que os restantes e um dia resolveram que haviam de enfrentar os Diabretes. No dia 2 de Fevereiro, prepararam uma pescaria e foram para a casa de um deles na referida fajã, armados de paus endurecidos no fogo, foicinhos e outras armas artesanais.
À meia noite nada de anormal tinha acontecido. Confiantes de que os diabretes tinham tido medo deles, pararam a pescaria e foram para a casa da fajã de um deles, onde se sentaram a conversar e a rir, a assar peixe e beber vinho de cheiro produzido na fajã.
Perto da madrugada começaram a ouvir barulhos ao longe, que lhes parecia o sussurrar do vento nas árvores, mas rapidamente aumentou e parecia o bramir do mar em dia de tempestade. Até que o crescente barulho deixou de ser explicável, parecendo uma mistura de vários e diferentes sons que pareciam vir de todos os lados.
A barulheira vinha do telhado, onde as telhas pareciam estar a partir-se outras a serem arrastadas. Começaram pancadas fortes nas portas e janelas. Parecia que a casa abanava toda com o barulho. Os homens começaram a tremer e nem se arriscaram a abrir a porta ou a espreitar pelas janelas.
Ficaram todo o resto da noite aconchegados num canto da casa, e só ao raiar da madrugada é que o barulho foi parando aos poucos, até desaparecer. Pensando não tinham uma única telha no lugar e as terras todas reviradas, saíram de casa mas parecia que nada se tinha passado. As telhas estavam nos seus lugares, as plantas nos campos não tinham sido mexidas, tudo estava normal.
A lenda passa-se à época do Infante D. Henrique, fundador da mítica Escola Náutica de Sagres. De acordo com ela, Gonçalo Velho Cabral, marinheiro do Infante, frade devoto da "Nossa Senhora", por ordem daquele fez-se ao mar numa caravela, fazendo uma promessa à Virgem de dar o nome dela à primeira terra que encontrasse no "mar Oceano".
As viagens marítimas dos descobrimentos eram geralmente difíceis, demoradas e imprevisíveis. Os marinheiros dependiam do vigia, no alto cesto da gávea quase na ponta de um mastro, para olhar o horizonte, desde o raiar da madrugada até ao anoitecer e tentar descobrir terra.
Gonçalo Velho esquadrinhava os mapas, anotava as correntes e rezava. Passaram-se calmarias e tempestades, noites e dias, meses... Foi então que num dia de Verão, no dia de Nossa Senhora em Agosto, amanheceu um dia claro, suave, de céu limpo. A vista alcançava grandes distâncias.
Na linha do horizonte foi surgindo uma nuvem, que foi se agigantando, ganhando forma e nitidez. A dada altura o gajeiro já não tinha mais dúvidas e gritou: "Terra à vista!". Gonçalo Velho Cabral e a restante marinhagem começavam o dia, como era hábito nessas alturas, com orações a Deus e a Nossa Senhora para que os ajudasse a encontrar terras novas. Estavam a rezar a "Ave Maria", e nesse preciso momento pronunciavam "Santa Maria".
Gonçalo Velho considerou que se tratava de um milagre de Nossa Senhora a lembrar-lhe a promessa que tinha feito. Esta era a primeira ilha descoberta nos Açores, a "ilha mãe", que recebeu de imediato o nome de ilha de Santa Maria.
Segundo a lenda, esta fé de Gonçalo Velho perpetuou-se no local, onde ainda se mantém grande devoção em Nossa Senhora, festejada efusivamente no mês de Agosto de cada ano.
